音楽とのより深い関わりは1941年に始まり、ブラジル在住のオーストリア人作曲家ハンス・ヨアヒム・ケルロイターにピアノを師事した。その後、ルシア・ブランコとトマス・テランにも学び、革新的な作曲技法の基礎を習得した。1946年には建築学部に入学（音楽に専念する前の志望進路だった）し、短期間ながら建築事務所で働いたが、数ヶ月で中退した。同年、青春時代の恋人テレーザ・ヘルマニーと最初の結婚をし、2人の子供をもうけた。この時期にはヴィセンテ・セレスティノ、オルランド・シルヴァ、ダルヴァ・デ・オリヴェイラといった著名な音楽家の伴奏としてナイトクラブで演奏していた。

1950年代初頭、彼はコンチネンタル・ディスコス社で音楽の知識がない作曲家たちのメロディを採譜する仕事に就いていた。やがて様々な録音のアレンジを手がけるようになり、大衆にはまだ無名ながらも音楽界で高い評価を得るミュージシャンとなった。1953年、ニュートン・メンドンサとの共作「Incerteza（不確かさ）」がマウリシー・モウラによって初録音された。同年、エルナニ・フィーリョが「Pensando em Você（あなたを想って）」と「Faz uma semana（一週間）」を録音。1954年にはビリー・ブランコとの共同作業による初のアルバム『シンフォニア・ド・リオ・デ・ジャネイロ』がリリースされた。1956年、オデオン・レコードの音楽監督に就任した年は、ヴィニシウス・デ・モラエスとの伝説的な協働の始まりを告げる年となった。詩人からリオデジャネイロ市立劇場で上演される戯曲『オルフェウ・ダ・コンセイサン』の音楽制作を依頼されたのである。この劇のために「Se todos fossem iguais a você（もし皆があなたのようだったら）」や「A felicidade（幸福）」といった傑作を含む楽曲を書き下ろし、後に映画化されてカンヌ映画祭やアカデミー賞で受賞。これによりマエストロの名は国際的に知られるようになった。