ロバート・”ボビー”・ワトソンは、カンザス州カンザスシティで生まれ育ち、後に傑出した才能と名声を誇るジャズサックス奏者、作曲家、編曲家、教育者となった。マイアミ大学で学位を取得後、伝説的ドラマー、アート・ブレイキー率いるジャズ・メッセンジャーズのメンバー（後に音楽監督）となった。1977年から1981年までの4年間、彼はかけがえのないメンバーとして在籍した。

このポジションにより、彼は多くの著名なアーティストとの関係を一気に深めることになり、ドラマーのマックス・ローチやルイ・ヘイズ、サックス奏者のジョージ・コールマンやブランフォード・マルサリス、トランペッターのウィントン・マルサリス、そしてジョー・ウィリアムズ、ダイアン・リーヴス、ルー・ロウルズ、ベティ・カーター、カーメン・ランディといったボーカリストたちと共演した。彼はまた、批評家から高い評価を受けた複数のアンサンブル（大小さまざま）の立ち上げの中心人物でもあり、その中には「ハイ・コート・オブ・スウィング」、「テイラー・メイド・ビッグ・バンド」、「29thストリート・サクソフォン・カルテット」、そして「ホライズン」と呼ばれるアコースティック・クインテットも含まれる。ワトソンは1980年代半ばから1990年代半ばにかけて、このクインテットとともにブルーノート・レコードやコロンビア・レコードで録音を行った。また、ワトソンは優れた作曲家としても名を馳せており、セカンド・フロア・ミュージックから20以上の編曲作品が出版されている。さらに、ロバート・デ・ニーロが初めて監督を務めた映画『ブロンクス物語』のサウンドトラックにもオリジナル曲を提供した。ボビー・ワトソンはまた、教育にもキャリアの大きな部分を捧げてきた。1985年から1986年までウィリアム・パターソン大学の非常勤講師を務め、1990年代中盤から後半にかけてはマンハッタン音楽学校で3年間教鞭をとった。その後、ニューヨークから中西部の故郷に戻り、ミズーリ大学カンザスシティ校から専任教授職のオファーを受けた。現在、彼はUMKC音楽舞踊大学院のジャズ研究科長を務めている。