『フリーホイーリン・ボブ・ディラン』は、1963年5月27日にコロムビア・レコードからリリースされたボブ・ディランの2作目のスタジオ・アルバムで、彼の作詞作曲の才能が開花した記念碑的作品である。デビュー作がオリジナル曲2曲のみだったのに対し、今作は13曲中11曲がディラン自身の手による。1960年代のアンセムとなった「風に吹かれて」（後にピーター・ポール＆マリーによって広められた）をはじめ、「北国の少女」「戦争の親玉」「ハード・レインの降る街」「考えごとをする時間なんてない」など、フォークの古典となる名曲が収録されている。ディランの歌詞は公民権運動、核戦争への恐怖、愛、シュールなユーモアを織り交ぜ、政治的テーマと個人的なテーマを融合させた。このアルバムはディランを国際的なスターに押し上げ、「時代の代弁者」という称号をもたらしたが、彼自身はこの称号を拒否した。アメリカでは最高22位を記録しプラチナ認定を受けたほか、1964年にはイギリスで1位を獲得。2003年には『ローリング・ストーン』誌の「史上最高のアルバム500選」で97位にランクインし、2002年にはアメリカ議会図書館の「国立録音登録簿」に最初に登録された50作品の一つに選ばれた。SACD盤の再発売によりその時代を超越したサウンドがさらに際立ち、ディランがフォーク・ミュージックに与えた革新的な影響を浮き彫りにしている。このアルバムはその詩的深みと文化的意義から、今なお必聴の名盤としての地位を保っている。