『フリーホイーリン・ボブ・ディラン』の重要性を過大評価することは難しい。このアルバムはディランを比類なきソングライターとして確固たる地位に押し上げ、その卓越した技術、想像力、ビジョンを余すところなく示した。当時、フォーク音楽は大学キャンパスやボヘミアン的なサークルで非常に人気があり、ポップチャートにも薄められた形で進出していたが、このレコードでディランが成し遂げたようにシーンを超越したソングライターは他にいなかった。カバー曲も2曲（非常に優れたものだが）「コリーナ・コリーナ」と「ハニー・ジャスト・アラウ・ミー・ワン・モア・チャンス」が収録されているが、オリジナル曲の前には色あせてしまう。当時は社会的な抗議をテーマにした曲が最も注目を集め、それは当然のことだった。「風に吹かれて」「戦争の親たち」「激しい雨が降る」はターゲットが明確なだけでなく、優雅に仕上げられ、メロディアスでもあった。しかし、これだけが『フリーホイーリン』の魅力だったなら、これほどの衝撃は与えられなかっただろう。このアルバムはまた、気まぐれな曲（「ドント・シンク・トワイス、イッツ・オール・ライト」）、美しいラブソング（「ガール・フロム・ザ・ノース・カントリー」）、愉快で不条理なユーモア（「ボブ・ディランズ・ブルース」「ボブ・ディランズ・ドリーム」）を同等の技量で生み出すソングライターの姿も明らかにした。これは豊かで想像力に満ちた音楽であり、ルイ・アームストロング、ハンク・ウィリアムズ、エルヴィス・プレスリーと同じようにアメリカの音と精神を捉えている。ディランは多くの点でこれに匹敵する音楽を録音したが、これを超えることはなかった。