『ザ・フリーホイーリン・ボブ・ディラン』の重要性を過大評価することは難しい。このアルバムはディランを比類なきソングライターとして確固たる地位に押し上げ、その卓越した技術、想像力、ビジョンを余すところなく示した。当時、フォーク音楽は大学キャンパスやボヘミアン的なサークルで非常に人気があり、ポップチャートにも薄められた形で進出していた。才能あるソングライターは確かに数多く存在したが、ディランのようにこのレコードでシーンを超越した者は誰もいなかった。カバー曲も2曲（非常に優れたもの）収録されているが、「コリーナ・コリーナ」や「ハニー・ジャスト・アラウ・ミー・ワン・モア・チャンス」は、ここでのオリジナル曲の前には色あせてしまう。当時、社会的な抗議をテーマにした曲が最も注目を集めたのは当然で、「風に吹かれて」「戦争の親たち」「激しい雨が降るだろう」は、そのターゲットが具体的であるだけでなく、優雅に仕上げられ、メロディアスささえ備えていた。これらの曲は長年にわたって色あせない力を証明しているが、もし『フリーホイーリン』がそれだけを提供していたなら、これほどの衝撃を与えることはなかっただろう。しかし、このアルバムはまた、気まぐれな曲（「ドント・シンク・トワイス、イッツ・オール・ライト」）、美しいラブソング（「ガール・フロム・ザ・ノース・カントリー」）、陽気で不条理なユーモア（「ボブ・ディランズ・ブルース」「ボブ・ディランズ・ドリーム」）を同等の技量で生み出すソングライターの姿も明らかにした。これは豊かで想像力に富んだ音楽であり、ルイ・アームストロングやハンク・ウィリアムズ、エルヴィス・プレスリーと同じように、アメリカの音と精神を捉えている。ディランは多くの点でこれに匹敵する音楽を録音したが、これを超えることはなかった。