『フリーホイーリン・ボブ・ディラン』の重要性を過大評価することは難しい。このアルバムはディランを比類なきソングライターとして確固たる地位に押し上げ、その卓越した技術、想像力、ビジョンを余すところなく示した。当時、フォーク音楽は大学キャンパスやボヘミアン的なサークルで非常に人気があり、ポップチャートにも薄められた形で進出していた。才能あるソングライターは確かに数多く存在したが、ディランのようにこのレコードでシーンを超越した者は誰もいなかった。アルバムには「コリーナ・コリーナ」や「ハニー・ジャスト・アラウ・ミー・ワン・モア・チャンス」といった（非常に優れた）カバー曲も含まれているが、それらはオリジナル曲の前にかすんでしまう。当時、社会的な抗議をテーマにした曲が最も注目を集めたのは当然だった。「風に吹かれて」「戦争の親玉」「ハード・レインの降る街」は、そのターゲットが具体的であるだけでなく、優雅に仕上げられ、メロディアスさも備えていた。これらの曲は長年にわたって色あせない力を証明しているが、『フリーホイーリン』の衝撃がこれだけだったなら、それほどの地殻変動は起こらなかっただろう。しかし、このアルバムはまた、気まぐれな曲（「ドント・シンク・トワイス、イッツ・オール・ライト」）、美しいラブソング（「ガール・フロム・ザ・ノース・カントリー」）、愉快で不条理なユーモア（「ボブ・ディランズ・ブルース」「ボブ・ディランズ・ドリーム」）を同等の技量で生み出すソングライターの姿を明らかにした。これは豊かで想像力に満ちた音楽であり、ルイ・アームストロングやハンク・ウィリアムズ、エルヴィス・プレスリーと同じように、アメリカの音と精神を捉えている。ディランは多くの点でこれに匹敵する音楽を録音したが、これを超えることはなかった。