『ザ・フリーホイーリン・ボブ・ディラン』の重要性を過大評価することは難しい。このアルバムはディランを比類なきソングライターとして確立し、その卓越した技術、想像力、ビジョンを鮮明に示した。当時、フォーク音楽は大学キャンパスやボヘミアン的なサークルで人気を博し、ポップチャートにも薄められた形で進出していたが、このレコードでディランが成し遂げたようにシーンを超越したソングライターは他にいなかった。アルバムには「コリーナ・コリーナ」や「ハニー・ジャスト・アラウ・ミー・ワン・モア・チャンス」といった（非常に優れた）カバー曲も含まれるが、オリジナル曲の前には色あせてしまう。当時、社会的な抗議をテーマにした曲が最も注目を集めたのは当然で、「風に吹かれて」「戦争の親たち」「ア・ハード・レインズ・ア・ゴナ・フォール」は対象を明確に示すだけでなく、優雅に仕上げられ、メロディアスでもあった。しかし、これだけが『フリーホイーリン』の全てだったなら、これほどの衝撃は生まれなかっただろう。このアルバムはまた、「気にしないで、すべて大丈夫」（「ドン・トゥインク・トワイス、イッツ・オール・ライト」）、美しいラブソング（「ガール・フロム・ザ・ノース・カントリー」）、陽気で不条理なユーモア（「ボブ・ディランズ・ブルース」「ボブ・ディランズ・ドリーム」）を同等の技量で生み出すソングライターの姿も明らかにした。これはルイ・アームストロング、ハンク・ウィリアムズ、エルヴィス・プレスリーと同じく、アメリカの音と精神を捉えた豊かで想像力に富んだ音楽だ。ディランはその後もこれに匹敵する音楽を録音したが、これを超えることはなかった。