ボブ・ディランのファースト・アルバムは、ビートルズやローリング・ストーンズのデビュー作とよく似ている。傑出した努力の結晶で、それ以前の同ジャンルの作品のほとんど（あるいは全て）を凌駕しているが、同時にアーティスト自身の後の作品によって影が薄くなっている。違いは、ボブ・ディランのオリジナルリリース時にはあまり多くの人々に聴かれなかったことだ（1960年代初頭のコロムビアレーベルのオリジナル盤は今では貴重なコレクターズアイテムである）。これは、より小さな聴衆と音楽的領域を想定して録音されたためだ。『ボブ・ディラン』がリリースされた当時、フォークリバイバルが進行中で、その聴衆の多くはオリジナル作曲よりも解釈を重視していた。このアルバムの大部分はウディ・ガスリーのスタイルと精神に貫かれている。彼の歌手兼ギタリストとしての影響は「Man of Constant Sorrow」や「Pretty Peggy-O」、そしてここに収録された2つのオリジナル曲——鋭いウィットに富んだ「Talkin’ New York」と心に響く「Song to Woody」——に色濃く表れている。また、「Freight Train Blues」を録音した際、ジミー・ロジャースやロイ・アカフを意識していなかったとは考えにくい。しかし他の曲では、ブッカ・ホワイト、ブラインド・レモン・ジェファーソン、ブラインド・ウィリー・ジョンソン、ファーリー・ルイスの影響も演奏と歌唱に聴き取れ、ここでディランは同時代の大多数とは大きく異なる道を歩み始めた。当時の他の白人フォークシンガーたち——年上のエリック・フォン・シュミットやデイヴ・ヴァン・ロンクを含む——もブルースを作品に取り入れていたが、ディランの表現はより直接的で、ジョン・ハモンド・ジュニアの作品（より自意識的ではあるが）に幾分似ていた。ハモンド・ジュニアは、ディランをコロムビア・レコードと契約させ、このアルバムをプロデュースした人物の息子で、このレコード制作時には自身のキャリアを始めたばかりだった。ここでの歌唱と演奏にはパンクのような攻撃性がある。彼のかすれた声の歌唱法とギタースタイルは主にガスリーの1940年代から1950年代初頭のクラシックな録音に基づいているが、彼が敬愛するブルースマンたちの主張も表れており、これがフォークリバイバルの一部として生まれた最も力強いレコードの一つとなっている。リリースから1年も経たないうちに、ディランは当初ピーター・ポール＆マリーやフィル・オクスなどの若いフォーク／プロテストシンガーと共に、そのリバイバルの境界を認識できないほど変えてしまった。しかしこのアルバムは、アーティストのより野心的な後続作品に overshadowed される前の、初期段階の頂点を示している。その点で、ここに収められた2つのオリジナル曲は、このアルバムで描かれたディランのスタイリッシュなルーツと、後に続くより力強く大胆なオリジナル作品との架け橋となっている。このアルバムにまつわる一つ神話もここで払拭すべきだろう——彼の「House of the Rising Sun」のバージョンは価値があるが、アニマルズの録音のインスピレーションとなったのはジョッシュ・ホワイトのバージョンだった。