『フリーホイーリン・ボブ・ディラン』はボブ・ディランの2作目のスタジオ・アルバムで、1963年5月27日にリリースされました。このアルバムはほぼ完全にオリジナル曲で構成されており、その多くがディランの最高傑作の一つとして、また1960年代フォーク音楽時代のクラシックとして評価されています。オープニング・トラックの「風に吹かれて」は、ピーター・ポール＆マリーがカバーした際に大ヒットしました。その他、このアルバムからは「ノース・カントリーの娘」「戦争の親玉」「大雨の降る時」「ためらう必要はない」などの名曲が生まれています。

『フリーホイーリン・ボブ・ディラン』の重要性を過大評価することは難しい。このアルバムはディランを比類なきソングライターとして確固たる地位に押し上げ、その卓越した技術、想像力、ビジョンを余すところなく示した。当時、フォーク音楽は大学キャンパスやボヘミアン的なサークルで非常に人気があり、ポップチャートにも薄められた形で進出していた。才能あるソングライターは確かに数多く存在したが、このアルバムでディランが成し遂げたように、そのシーンを超越した者は誰もいなかった。「コリーナ・コリーナ」や「ハニー・ジャスト・アラウ・ミー・ワン・モア・チャンス」といった（非常に優れた）カバー曲も収録されているが、それらはここでのオリジナル曲の前には色あせてしまう。当時、社会的な抗議をテーマにした曲が最も注目を集め、それは当然のことだった。「ブロウイン・イン・ザ・ウィンド」「マスターズ・オブ・ウォー」「ア・ハード・レインズ・ア・ゴナ・フォール」は、そのターゲットが具体的であるだけでなく、優雅に仕上げられ、メロディアスささえ備えていた。これらの曲は長年にわたって色褪せない力を証明してきたが、もし『フリーホイーリン』がそれだけを提供していたなら、これほどの衝撃的な影響力は生まれなかっただろう。しかし、このアルバムはまた、気まぐれな曲（「ドント・シンク・トワイス、イッツ・オール・ライト」）、美しいラブソング（「ガール・フロム・ザ・ノース・カントリー」）、陽気で不条理なユーモア（「ボブ・ディランズ・ブルース」「ボブ・ディランズ・ドリーム」）を同等の技量で生み出すソングライターの姿も明らかにした。これは豊かで想像力に富んだ音楽であり、ルイ・アームストロング、ハンク・ウィリアムズ、エルヴィス・プレスリーと同じように、アメリカの音と精神を捉えている。ディランは多くの点でこれに匹敵する音楽を録音したが、これを超えることはなかった。